Влияет ли порядок применения расширений на результат, если оба расширения используют аннотацию &После для одного и того же метода?

Да, влияет: расширяющие методы с аннотацией &После будут вызываться в обратном порядке относительно списка регистрации расширений (то есть сначала из последнего зарегистрированного расширения, затем из предпоследнего и т.д.)